上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
演员：村田太志 松冈祯丞 岛村侑 伊藤加奈惠 仲谷明香 佐藤花 坂木孝辅 竹内惠美子 樱井优辉 稻川英里 鸣海龙明 橘龙丸 熊谷健太郎 仪武祐子 天海由梨奈 水野朔 上西哲平 白石兼斗 加藤涉
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演员：野泽雅子 堀川亮 鹤广美 佐藤正治 田中真弓 古川登志夫 草尾毅 绿川光 花江夏树 皆口裕子 田中亮一 伊藤美纪 大友龙三郎 斋藤志郎 中井和哉 稻田彻 麻生智久 服卷浩司 平井启二 藤本隆弘 森下由树子 小川慎太郎 小杉史哉 滑川洋平 井野优 川上晃二 增尾与佑 牛田裕子 金香里 高桥花林 山下真纪 千叶繁 山田荣子 玄田哲章 中川翔子 百田夏菜子 玉井诗织 佐佐木彩夏 有安杏果 高城灵似 森田成一 山寺宏一 中尾隆圣
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演员：松本梨香 大谷育江 丰口惠美 上田祐司 林原惠美 三木真一郎 犬山犬子 古岛清孝 石冢运升 家弓家正 小樱悦子 伊东美弥子 西村千奈美 川上贵史 川上伦子 津村真琴 小西克幸 逢坂力 仁科洋平 佐藤智惠 阪口大助 三宅健太 山口由里子 丰岛雅美 中井和哉 庄司美代子 木村亚希子 钉宫理惠 早水理沙 坂口候一 园部好德 桑岛法子 我妻正崇 田中正彦 木内秀信 本田贵子 植竹香菜 小岛幸子 小林优 宫泽正 井上喜久子 浅野真澄 三田友子 伊东久美子 上田纯子 阪田伊都 川岛得爱 日笠山亚美 能登麻美子 渡边久
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